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Question n° 1
Le principal composant de l'huile essentielle de clous de girofle est l'eugénol. Parmi les groupes fonctionnels cités ci-dessous, lesquels sont présents dans la molécule d'eugénol ?
acide carboxylique
alcool
ester
amide
Question n° 2
L'huile essentielle de clou de girofle contient également un peu de l'espèce dont la molécule est représentée ci-dessous. Parmi les groupes fonctionnels cités, quels sont ceux qui sont présents dans cette deuxième espèces ?
acide carboxylique
alcool
ester
amide
Question n° 3
Pour extraire l'huile essentielle de girofle, on mélange à 50mL d'eau 5g de clous de girofle en poudre et on chauffe à reflux pendant 30mn. Quel schéma représente la verrerie à utiliser :
Schéma a
Schéma b
Schéma c
Schéma d
Question n° 4
(suite de l'extraction de l'huile essentielle de clous de girofle). Après refroidissement, la décoction de clous de girofle dans l'eau est transférée dans une ampoule à décanter, dans laquelle on ajoute 5mL de cyclohexane. On agite vigoureusement l'ampoule en dégazant régulièrement. Dégazer signifie :
Laisser reposer quelques instants le liquide dans l'ampoule pour que les bulles dues à l'agitation remontent à la surface.
Retourner l'ampoule de bas en haut pour chasser l'air de la partie renflée
Ouvrir le robinet de l'ampoule pour faire diminuer la pression à l'intérieur.
Question n° 5
Après agitation, on enlève le bouchon de l'ampoule et on laisse décanter son contenu. D'après le tableau de données, indiquer les affirmations exactes :
à 25° C :
eugénol
cyclohexane
densité
1,04 à 1,07
0,89
solubilité dans l'eau
pratiquement nulle
pratiquement nulle
solubilité dans le cyclohexane
bonne
________________
L'eugénol se trouve dans la phase inférieure dans l'ampoule à décanter
L'eugénol se trouve dans la phase aqueuse dans l'ampoule à décanter
Il y a deux phases organiques dans l'ampoule à décanter, l'une en dessus et l'autre en dessous de la phase aqueuse.
La phase contenant l'eugénol est au dessus dans l'ampoule à décanter.
Question n° 6
On réalise une chromatographie sur couche mince de l'huile essentielle extraite des clous de girofle. On dépose sur la plaque, en solution dans le dichlorométhane :
l'huile essentielle préparée à partir des clous de girofle(H)
de l'eugénol (E)
de l'acétate d'eugényle (A)
de l'huile essentielle préparée lors d'une autre manipulation, à partir de feuilles de giroflier (F)
L'éluant est un mélange de toluène et d'éthanol.
Quelles sont les affirmations exactes ?
l'huile essentielle de clous de girofle contient de l'acétate d'eugényle
L'huile essentielle extraite des feuilles de giroflier contient de l'actétate d'eugényle.
La phase fixe est composée de toluène et d'éthanol.
L'eugénol se lie plus fortement avec la phase fixe que l'acétate d'eugényle
Question n° 7
Une synthèse de la vanilline a pour point de départ un isomère de l'eugénol, l'isoeugénol, selon le procédé décrit ci-dessous. Parmi les réactifs proposés, lesquels pourrait-on envisager pour effectuer l'étape 1, sans tenir compte des problèmes de rendement ?
Question n° 8
Dans l'étape 3 de la synthèse de la vanilline à partir d'isoeugénol, on régénère le groupement OH . Quelles sont les affirmations exactes :
Cette étape doit s'effectuer en milieu anhydre (= milieu d'où l'eau est absente)
Cette étape est catalysée par les ions H
3
O
+
Cette étape libère la molécule ci-contre :
Cette étape libère la molécule ci-contre :
Question n° 9
La formule brute de la vanilline est
C
8
H
14
O
3
C
8
H
11
O
3
C
8
H
8
O
3
C
8
H
5
O
3
Question n° 10
Une méthode de dosage des chlorures, la méthode de Mohr, met en jeu deux réactions des ions Ag
+
. Ag
+
+ Cl
-
= AgCl 2Ag
+
+ CrO
4
2-
= Ag
2
CrO
4
La concentration[Ag
+
(
aq
)éq] 'libres' dans une solution saturée est 10
-5
mol.L
-1
pour AgCl et 1,3.10
-4
mol.L
-1
pour Ag
2
CrO
4
. Quelles sont les affirmations exactes ?
La valeur de la constante d'équilibre K
1
de la réaction AgCl=Ag
+
+ Cl
-
est K
1
=10
-5
La valeur de la constante d'équilibre K
1
de la réaction AgCl=Ag
+
+ Cl
-
est K
1
=10
-10
La valeur de la constante d'équilibre K
2
de la réaction Ag
2
CrO
4
=2Ag
+
+ CrO
4
2-
est K
2
=10
-12
La valeur de la constante d'équilibre K
2
de la réaction Ag
2
CrO
4
=2Ag
+
+ CrO
4
2-
est K
2
=1,7.10
-8
Question n° 11
Lors du dosage des ions chlorures par la méthode de Mohr, les ions chromate CrO
4
2-
sont utilisés comme indicateurs de fin de réaction : on ajoute quelques gouttes de chromate de potassium K
2
CrO
4
dans la solution de chlorure que l'on veut titrer. La solution titrante est une solution de nitrate d'argent Ag
+
, NO
3
-
. AgCl est un précipité blanc, Ag
2
CrO
4
un précipité rouge, Ag
2
CrO
4
est plus soluble que AgCl. Quelle est l'affirmation exacte ?
Le mélange reste limpide jusqu'à l'équivalence et celle-ci est signalée par un précipité blanc.
Le mélange reste limpide jusqu'à l'équivalence et celle-ci est signalée par un un précipité rouge.
Un précipité blanc apparaît dès le début du dosage, puis un précipité rouge signale l'équivalence;
Un précipité rouge apparaît dès le début du dosage, puis un précipité blanc signale l'équivalence;
Question n° 12
On dose 20mL d'une solution de chlorure de sodium par les ions Ag
+
selon la méthode de Mohr. La réaction du dosage est Ag
+
+ Cl
-
= AgCl. L'équivalence est atteinte lorsque 12,6 mL de solution de nitrate d'argent de concentration 1,0.10
-3
mol.L
-1
ont été versés. On dose ensuite 20mL de cette même solution de chlorure de sodium par la méthode de Charpentier-Volhard : on lui ajoute un excès d'ions Ag
+
, puis les ions Ag
+
restant sont dosés par les ions thiocyanate en présence d'ions fer III, selon la réaction Ag
+
+ SCN
-
= AgSCN. On utilise pour ce dosage une solution de thiocyanate de potassium de concentration 1,0.10
-3
mol.L
-1
Parmi les propositions ci-dessous concernant le volume de solution de nitrate d'argent de concentration 2,0.10
-3
mol.L
-1
à utiliser, quelle est la plus appropriée ?
5mL
10mL
20mL
50mL
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